Haddaway wurde 1965 in Trinidad und Tobago geboren. Seine Mutter war Krankenschwester und sein Vater war Meeresbiologe. Anfang der 1970er Jahre trennten sich seine Eltern und Haddaway lebte zunächst mit seinem Vater in Europa, dann mit seiner Mutter in Amerika. Er wuchs in Chicago auf und zog im Alter von 9 Jahren in den Großraum Washington, DC. Die Musik von Louis Armstrong ermutigte Haddaway, im Alter von 14 Jahren Trompete zu lernen. Er besuchte die Meade Senior High School in Fort Meade, Maryland, wo er Mitglied der Marschkapelle war, was schließlich zur Gründung seiner ersten Gruppe mit dem Namen "Chances" führte. 1987 schrieb sich Haddaway für ein Medizinstudium ein, brach es aber aus Mangel an Begeisterung ab und zog nach Köln, Westdeutschland, wo er hauptsächlich in Bars arbeitete. Später gründete er seine eigene Firma namens "Energy", die sich mit der Organisation von Modenschauen und Fotoshootings befasste.